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Na primeira vez que concorreu, em 2002, foi derrotado no segundo turno por Luiz Inácio Lula da Silva e, na segunda vez, em 2010, foi derrotado por Dilma Rousseff, também no segundo turno. Em 2012, concorreu novamente à prefeitura de São Paulo, sendo derrotado por Fernando Haddad no segundo turno.
No partido do então presidente, a disputa envolveu o ex-governador do Ceará, Tasso Jereissati, e o então ministro da Saúde, José Serra, sendo que este último prevaleceu na disputa. O ministro da educação, Paulo Renato de Souza , também esboçou uma candidatura, mas acabou desistindo a favor de Serra.
18 de dez. de 2002 · SUBSECRETARIA DE TAQUIGRAFIA. O SR. JOSÉ SERRA (PSDB - SP. Pronuncia o seguinte discurso.) - Sr. Presidente, Srªs e Srs. Senadores, faltam poucos dias para o final do mandato que eu recebi das urnas em 1994, para representar, nesta Casa, o Estado e o povo de São Paulo.
7 de jun. de 2002 · O pré-candidato do PSDB, José Serra, ganhou quatro pontos percentuais desde 14 de maio, passando de 17% para 21% das intenções de voto, e assumiu de maneira isolada a segunda posição na disputa pela presidência, mostra pesquisa realizada pelo Datafolha nesta sexta-feira, 7 de junho de 2002.
José Serra (José Serra) Titular: Pedro Piva (Pedro Franco Piva) Primeiro(a) suplente: Miguel Reale Júnior (Miguel Reale Júnior) Segundo(a) suplente
28 de out. de 2021 · A primeira rodada de entrevistas dos candidatos, ao vivo, na bancada do Jornal Nacional aconteceu entre os dias 8 e 11 de julho. A primeira foi com Ciro Gomes, seguido de Anthony Garotinho, José Serra e, por último, Luiz Inácio Lula da Silva, sequência definida por sorteio.
12 de jan. de 2022 · Nos dias 17 e 18 de outubro, Lula e José Serra voltaram a dar entrevistas, ao vivo, no ‘Jornal Nacional’, dessa vez, direto das cidades onde estavam. O segundo turno das eleições foi marcado para 27 de outubro e Lula foi o vencedor.
